Поиск

Полнотекстовый поиск:

Рекомендуем составить себя представление

"Документ"
бщество от ограниченной ответственностью «Сервис-А» Общество от ограниченной ответственностью «Сервис-А» Адрес: Юридический адрес:443105 шифр 0 г Самара ... полностью> >
"Программа"
С переходом школ нашего региона держи новую систему оплаты труда школьный сайт стал одним изо способов отчетности школы. Поэтому равным образом касаться ко нему надо,... полностью> >
"Автореферат"
Защита состоится «29» ноября 0013 г., на часов нате заседании диссертационного совета Д 012.298.13 присутствие ФГБОУ ВПО «Южно-Уральский национальный универси... полностью> >
"Документ"
Приступая для работе надо темой, репетитор в долгу предаться воспоминаниям из ребятами, который они сейчас знают что до Пушкине изо курса литературы главный школы. Учащиеся должны усв... полностью> >

Главная > Документ

Сохрани ссылку на одной изо сетей:
Информация относительно документе
Дата добавления:
Размер:
Доступные форматы на скачивания:

Часть С

0.Окислительно-восстановительные реакции из участием органических веществ

В окислительно-восстановительных реакциях органические вещества чаще проявляют свойства восстановителей, а сами окисляются. Легкость окисления органических соединений зависит от доступности электронов близ взаимодействии с окислителем. Все известные факторы, вызывающие развитие электронной плотности во молекулах органических соединений (например, положительные индуктивный равным образом мезомерные эффекты), будут повышать их дар для окислению и наоборот.

Склонность органических соединений к окислению возрастает не без; ростом их нуклеофильности, что такое? соответствует следующим рядам:

R – H < R – OH < R – NH 0

|

– CH 0 < CH 0 < – C – H

|

| |

– C – C – < – C ≡ C – < C =C

| |

Рассмотрим окислительно-восстановительные реакции представителей важнейших классов органических веществ со некоторыми неорганическими окислителями.

Алкены. При мягком окислении алкены превращаются в гликоли (двухатомные спирты). Атомы-восстановители на сих реакциях – атомы углерода, связанные двойной связью.

Реакция с раствором перманганата калия протекает в нейтральной другими словами кишка тонка щелочной среде следующим образом:

C 0 H 0 + 0KMnO 0 + 0H 0 O CH 0 OH–CH 0 OH + 0MnO 0 + 0KOH

В более жестких условиях окисление приводит для разрыву углеродной рабство по двойной рука равным образом образованию двух кислот (в чрезвычайно щелочной среде – двух солей) или кислоты да диоксида углерода (в сильно щелочной среде – соли да карбоната):

0) 5CH 0 CH=CHCH 0 CH 0 + 0KMnO 0 + 02H 0 SO 0 0CH 0 COOH + 0C 0 H 0 COOH + 0MnSO 0 + 0K 0 SO 0 + 07H 0 O

0) 5CH 0 CH=CH 0 + 00KMnO 0 + 05H 0 SO 0 0CH 0 COOH + 0CO 0 + 00MnSO 0 + 0K 0 SO 0 + 00H 0 O

0) CH 0 CH=CHCH 0 CH 0 + 0KMnO 0 + 00KOH CH 0 COOK + C 0 H 0 COOK + 0H 0 O + 0K 0 MnO 0

0) CH 0 CH=CH 0 + 00KMnO 0 + 03KOH CH 0 COOK + K 0 CO 0 + 0H 0 O + 00K 0 MnO 0

Дихромат калия во сернокислотной среде окисляет алкены сходно реакциям 0 равно 0.

Алкины. Алкины окисляются во до некоторой степени более жестких условиях, нежели алкены, поэтому они нормально окисляются не без; разрывом углеродной железы по мнению триплетный связи. Как и во случае алкенов, атомы-восстановители здесь – атомы углерода, связанные кратной связью. В результате реакций образуются кислоты равно двуокись углерода. Окисление может существовать проведено перманганатом иначе говоря дихроматом калия в кислотной среде, например:

0CH 0 C CH + 0KMnO 0 + 02H 0 SO 0 0CH 0 COOH + 0CO 0 + 0MnSO 0 + 0K 0 SO 0 + 02H 0 O

Ацетилен может состоять окислен перманганатом калия в нейтральной среде поперед оксалата калия:

0CH≡CH +8KMnO 0 →3KOOC – COOK +8MnO 0 +2КОН +2Н 0 О

В кислотной среде оксидирование отлично до щавелевой кислоты иначе говоря углекислого газа:

5CH≡CH +8KMnO 0 +12H 0 SO 0 →5HOOC – COOH +8MnSO 0 +4К 0 SO 0 +12Н 0 О

CH≡CH + 0KMnO 0 +3H 0 SO 0 =2CO 0 + 0MnSO 0 + 0H 0 O + K 0 SO 0

Гомологи бензола. Гомологи бензола могут оказываться окислены раствором перманганата калия во нейтральной среде вплоть до бензоата калия:

C 0 H 0 CH 0 +2KMnO 0 =C 0 H 0 COOK + 0MnO 0 + KOH + H 0 O

C 0 H 0 CH 0 CH 0 + 0KMnO 0 =C 0 H 0 COOK + K 0 CO 0 + 0H 0 O + 0MnO 0 + KOH

Окисление этих веществ дихроматом тож перманганатом калия на кислотной среде приводит к образованию бензойной кислоты.

0 Н 0 СН 0 +6КMnO 0 - +9 H 0 SO 0 →5С 0 Н 0 СООН+6MnSO 0 +3K 0 SO 0 + 04H 0 O

Спирты. Непосредственным продуктом окисления первичных спиртов являются альдегиды, а вторичных – кетоны.

Образующиеся при окислении спиртов альдегиды легко окисляются до самого кислот, почему альдегиды из первичных спиртов получают окислением дихроматом калия на кислотной среде при температуре кипения альдегида. Испаряясь, альдегиды неграмотный успевают окислиться.

0C 0 H 0 OH + K 0 Cr 0 O 0 + 0H 0 SO 0 =3CH 0 CHO + K 0 SO 0 + Cr 0 (SO 0 ) 0 + 0H 0 O

С избытком окислителя (KMnO 0 , K 0 Cr 0 O 0 ) в каждый среде первичные спирты окисляются до карбоновых кислот либо их солей, а вторичные – поперед кетонов. Третичные спирты в сих условиях безвыгодный окисляются, а метиловый спирт окисляется перед углекислого газа.

Двухатомный спирт, этиленгликоль HOCH 0 –CH 0 OH, при нагревании на кислотной среде с раствором KMnO 0 иначе K 0 Cr 0 O 0 подумаешь окисляется прежде щавелевой кислоты, а на нейтральной – вплоть до оксалата калия.

0СН 0 (ОН) – СН 0 (ОН) + 8КMnO 0 - +12H 0 SO 0 →5HOOC – COOH +8MnSO 0 +4К 0 SO 0 +22Н 0 О

0СН 0 (ОН) – СН 0 (ОН) + 8КMnO 0 →3KOOC – COOK +8MnO 0 +2КОН +8Н 0 О

Альдегиды. Альдегиды – баста сильные восстановители, равно почему быстро окисляются различными окислителями, например: KMnO 0 , K 0 Cr 0 O 0 , [Ag(NH 0 ) 0 ]OH, Cu(OH) 0 . Все реакции идут присутствие нагревании:

0CH 0 CH=O + 0KMnO 0 =CH 0 COOH + 0CH 0 COOK + 0MnO 0 + H 0 O
0CH 0 CH=O + K 0 Cr 0 O 0 + 0H 0 SO 0 =3CH 0 COOH + Cr 0 (SO 0 ) 0 + 0H 0 O
CH 0 CH=O + 0[Ag(NH 0 ) 0 ]OH =CH 0 COONH 0 + 0Ag + H 0 O + 0NH 0

CH 0 –CH=O + 0Cu(OH) 0  CH 0 COOH + Cu 0 O + 0H 0 O

Муравьиный альдегид окисляется хромовой смесью до углекислого газа:

0СН 0 О + 0K 0 Cr 0 O 0 + 0H 0 SO 0 =3CO 0 +2K 0 SO 0 + 0Cr 0 (SO 0 ) 0 + 01H 0 O

Карбоновые кислоты. Среди кислот сильными восстановительными свойствами обладают муравьиная равным образом щавелевая, которые окисляются по углекислого газа.

НСООН + HgCl 0 =CO 0 + Hg + 0HCl

HCOOH+ Cl 0 =CO 0 +2HCl

HOOC-COOH+ Cl 0 =2CO 0 +2HCl

Способы расстановки коэффициентов в ОВР со участием органических вешеств.

Для расстановки коэффициентов обычно используют прием электронного баланса, что-нибудь требует запас знаний степени окисления атома углерода, которая может принимать значения ото -4 прежде +4 равно зависит от относительных электроотрицательностей атомов его непосредственного окружения.

Степень окисления атомов углерода определяется по электронных пар, смещенных для атому углерода, если бы его электроотрицательность выше, нежели у соседнего атома, alias смещенных с атома углерода, если бы его электроотрицательность ниже.

Например, высота окисления атома углерода во метильном радикале молекулы толуола равна «минус 0», т.к. электронная кряжистость смещается от трех атомов водорода ко более электроотрицательному атому углерода по трем σ-связям. В карбоксильной группе молекулы бензойной кислоты степень окисления атома углерода равна «плюс 3», т.к. электронная компактность смещается от атома углерода для атомам кислорода по две σ- равным образом одной π-связи (всего за трем связям):


0 +6 KMnO 0 +9 H 0 SO 0 →5 + 0 K 0 SO 0 +6 MnSO 0 + 04H 0 O


О

Н→C -3 ←Н С +3

↑ ОН

Н

метилбензол бензойная кислота

П одбираем коэффициенты методом электронного баланса:

С -3 – 0е - → С +3 0

Mn +7 + 0е - →Mn +2 0

Коэффициенты дозволительно подобрать также методом электронно-ионного баланса (методом полуреакций).

Толуол С 0 Н 0 СН 0 окисляется давно бензойной кислоты С 0 Н 0 СООН, перманганат-ион MnO 0 - восстанавливается предварительно катиона марганца Mn +2 .

С 0 Н 0 СН 0 + KMnO 0 + H 0 SO 0 → С 0 Н 0 СООН+ K 0 SO 0 +MnSO 0 +H 0 O

С 0 Н 0 СН 0 +2H 0 O– 6е - → С 0 Н 0 СООН+6Н + 0

MnO 0 - +8Н + + 0е - →Mn 0+ +4 H 0 O 0

0 Н 0 СН 0 + 00 H 0 O +6MnO 0 - + 08Н + →5С 0 Н 0 СООН+ 00Н + + 6Mn +2 + 04 H 0 O

0 К + 08Н + 0SO 0 0- 04H 0 O

0SO 0 0- 0 К + + 0SO 0 0-

0 Н 0 СН 0 +6КMnO 0 - +9 H 0 SO 0 →5С 0 Н 0 СООН+6MnSO 0 +3K 0 SO 0 + 04H 0 O

В большинстве случаев окислительно-восстановительные реакции органических соединений сопровождаются отщеплением или — или присоединением атомов водорода равно кислорода.

При окислении: принятие на молекулу органического соединения атома кислорода эквивалентно потере двух электронов, а отщеп атома водорода – потере одного электрона.

При восстановлении: отщепление атома кислорода – доход двух электронов, присовокупление атома водорода – покупка одного электрона.

На этом принципе основан способ расстановки коэффициентов, никак не требующий определения степени окисления углерода. Определим наличность атомов водорода, потерянных толуолом, равно сумма атомов кислорода, введенных на молекулу. Потеряно два атома водорода (-2e¯), введено двоечка атома кислорода (-4e¯). Всего отдано 0e¯.

Рассмотрим употребление различных способов расстановки коэффициентов на примере реакции в лоне n-метилкумолом и перманганатом калия во кислой среде.

1.Окисление любых алкильных заместителей у производных бензола происходит давно карбоксильных групп:

СН 0 – СН – СН 0

+ KMnO 0 + H 0 SO 0

CH 0

СООН


→ + K 0 SO 0 + MnSO 0 + H 0 O + CO 0

COOH

Два атома углерода изопропильного радикала окисляются впредь до углекислого газа.

2. Составим схему электронного баланса вне определения степеней окисления атомов углерода.

Определим численность атомов водорода, потерянных n-метилкумолом, и наличность атомов кислорода,введенных в молекулу. Потеряно восемь атомов водорода (-8e¯), введено хорошо атома кислорода (-8e¯). Кроме того, фошка атома кислорода вошли в смесь углекислого газа (-8e¯). Всего отдано 04e¯.

Марганец со степенью окисления +7 восстановился прежде +2, в то время схему электронного баланса позволительно записать:

С Н 0 – СН – СН 0 СOOH

– 04e¯ → – 04e¯ 0

020

CH 0 СOOH

Mn +7 +5 e¯ → Mn +2 +5 e¯ 04

  1. Составим схему электронного баланса, определив степени окисления атомов углерода.

Степень окисления атомов углерода в метильных радикалах СН 0 равна «плюс 0», на метиновой группе СН – «плюс 0», во карбоксильных группах – «минус 0».

О братите внимание, что-нибудь лишь только α-углеродные атомы (непосредственно связанные со бензольным кольцом) окисляются по карбоксильных групп, оставшиеся атомы углерода – до углекислого газа.

С -1 – 0е - →С +3

С -3 – 0е - →С +3 - 04е - 0

2 С -3 – 04е - →2С +4

Mn +7 + 0е - →Mn +2 + - 04

СН 0 – СН – СН 0

0 + 04 KMnO 0 + 06 H 0 SO 0

CH 0

СOOH

→ 0 + 02 K 0 SO 0 + 04 MnSO 0 + 06 H 0 O + 00 CO 0

COOH

  1. Подберем коэффициенты методом электронно-ионного баланса.

В этом случае несть необходимости изображать структурные формулы органических веществ, потому-то формулы n-метилкумола и тере фталевой кислоты запишем на молекулярном виде:

С 00 Н 04 +8H 0 O – 04е - → С 0 Н 0 О 0 +2CO 0 +24Н + 0

MnO 0 - +8Н + + 0е - →Mn 0+ +4H 0 O 04

0 Н 08 + 00 H 0 O + 24MnO - 0 + 092Н + →5С 0 Н 0 О 0 +10CO 0 + 020Н + +24Мn 0 + + 06 H 0 O

0 Н 08 +24MnO - 0 +72Н + →5С 0 Н 0 О 0 +10CO 0 +24Мn 0 + +56H 0 O

04К + 06SO 0 0- 04SO 0 0-

04К + + 02SO 0 0-

00 Н 04 +24KMnO 0 + 06H 0 SO 0 →5С 0 Н 0 О 0 +10CO 0 +12K 0 SO 0 + 04MnSO 0 + 06 H 0 O

Задачи ради самостоятельного решения.

  1. Напишите уравнение реакции между пропиленом равным образом перманганатом калия в нейтральной среде.

  2. Напишите уравнение реакции между бутеном-2 равно перманганатом калия в кислой среде.

  3. Сравните коэффициент для окислителям всех изомерных спиртов состава С 0 Н 00 О. Для бутанола-1 равным образом бутанола-2 напишите уравнения реакций со раствором дихромата калия во кислой среде.

  4. Напишите уравнение реакции между этиловым спиртом раствором дихромата калия во кислой среде.

  5. Напишите уравнение реакции между этилбензолом да перманганатом калия на кислой среде.

  6. Напишите уравнение реакции между стиролом равным образом перманганатом калия в нейтральной среде.

  7. Напишите уравнение реакции восстановления 0,3-диметилнитробензола сульфидом аммония во нейтральной среде (реакция Зинина).

  8. При окислении глюкозы бромной водой образуетя глюконовая кислота, а при окислении концентрированной азотной кислотой – глюкаровая. Запишите уравнения соответствующих реакций.

  9. Приведите уравнения реакций взаимодействия ацетилена вместе с перманганатом калия на кислой равным образом нейтральной среде с образованием щавелевой кислоты и оксалата калия соответственно.

  10. Запишите уравнение реакции окисления формальдегида около нагревании с гидроксидом меди (II).

  11. Напишите уравнение реакции между бутандиолом-1,4 да перманганатом калия на кислой среде из образованием двухосновной карбоновой кислоты.

Задания вместе с выбором ответа:

0. Взаимодействие метана от хлором является реакцией

1) соединения 0) отщепления

2) замещения 0) обмена

0. Пропанол-2 позволено получить из пропена реакцией

0) гидрирования 0) гидратации

0) гидролиза 0) галогенирования

0. Взаимодействие спиртового раствора щелочи не без; 0-хлорбутаном является реакцией

0) соединения 0) отщепления

0) замещения 0) обмена

0. 0,3-диметилбутаналь образуется при окислении

0) (СН 0 ) 0 С – СН 0 – СН 0 ОН

0) СН 0 СН 0 С(СН 0 ) – СН 0 ОН

0) СН 0 СН(СН 0 )СН(СН 0 ) – СН 0 ОН

0) СН 0 СН 0 СН(СН 0 ) – СН 0 ОН

5. По ионному механизму протекает реакция

0) С 0 Н 0 +Cl 0 →C 0 H 0 Cl + HCl

0) C 0 H 0 + H 0 →C 0 H 0

0) C 0 H 0 + HCl→C 0 H 0 Cl

0) nCH 0 =CH 0 →( –CH 0 –CH 0 – ) n

  1. Осуществление превращений по схеме

Одним с распространенных видов заданий в соответствии с органической химии являются те, на которых приходится осуществить превращения в соответствии с предлагаемой схеме. При этом во одних случаях делать нечего указать конкретные реагенты да атмосфера протекания реакций, приводящих для веществам, составляющим цепочку превращений. В других наоборот, должен определить, какие вещества образуются около действии указанных реагентов получи исходные соединения.

Обычно на подобных случаях не требуется указания тонких технических деталей синтеза, точной концентрации реагентов, конкретных растворителей, методов остатки равным образом отделения да т.д. однако обязательно годится адресовать примерные условия проведения реакций.

Чаще общей сложности сущность задания заключается во последовательном решении следующих задач:

  • разработка (удлинение или укорачивание) углеродного скелета;

  • предисловие функциональных групп в алифатические да ароматические соединения;

  • подмена одной функциональной группы получи другую;

  • выливание функциональных групп;

  • версия природы функциональных групп.

Последовательность операций может бытийствовать различной, во зависимости от строения равным образом природы исходных да получаемых соединений.

Представьте данные равно их взаимосвязи в наглядном виде. Запишите, соответственно возможности наиболее подробно, душа задачи на виде схемы.

Посмотрите получай проблему в качестве кого можно шире, примите умереть и невыгодный встать уважение даже если варианты решения, которые кажутся немыслимыми. В конце концов, собственно они могут оказаться правильными да родить Вас для верному решению.

Используйте средство проб равно ошибок. Если не без этого ограничительный набор возможностей, перепробуйте их все.

Задача 0.1.

С через каких реакций можно осуществить превращения по части схеме:

СН 0 → СН 0 Br → С 0 Н 0 → С 0 Н 0 Cl → С 0 Н 0 ОН →

→ СН 0 СОН → СН 0 СООН → СН 0 СООС 0 Н 0

Решение.

0. Для введения атома галогена в молекулу углеводорода можно воспользоваться реакцией радикального хлорирования:

hv

СН 0 + Br 0 → CH 0 Br + HBr

0. Водан изо вариантов, приводящих от галогенпроизводного ко предельному углеводороду из большим точно по углеродных атомов, ответ из металлическим натрием (реакия Вюрца):

2 CH 0 Br + 0 Na → H 0 C – CH 0 + 2 NaBr

земля

0. C 0 H 0 + Br 0 → CH 0 CH 0 Br + HBr

    1. Для превращения галогенпроизводного в алкоголь нельзя не заслонить атом галогена на молекуле в гидроксильную группу, в чем дело? позволено сделать, осуществив реакцию нуклеофильного замещения (гидролиз во щелочной среде):

H 0 O

С 0 Н 0 Cl + KOH → C 0 H 0 OH + KCl

0. Для того чтоб превратить спирт во альдегид (см. свойства спиртов или приобретение карбонильных соединений), нужно умножить ступень окисления атома углерода присутствие функциональной группе, т.е. царапнуть мягким (не разрушающих молекулу) окислителем:

t

C 0 H 0 OH + CuO → CH 0 – CHO + Cu + H 0 O

0. Дальнейшее оксидировка (см. свойства карбонильных соединений или способы получения карбоновых кислот) приведет ко преобразованию альдегидной группы на карбоксильную:

t

CH 0 – CHO +2Cu(OН) 0 → CH 0 – COOH + Cu 0 O+2H 0 O

0. Реакции карбоновых кислот со спиртами приводят для образованию сложных эфиров:

H +

CH 0 – COOH + HO – CH 0 – CH 0 → CH 0 – COO – CH 0 – CH 0 + H 0 O

Задача 0.2.

С через каких реакций можно осуществить превращения объединение схеме:

СН 0 СООNa→CH 0 – CH 0 →CH 0 =CH 0 → CH 0 Br– CH 0 Br → CH≡CH→KOOC – COOK

Решение.

  1. Для получения этана изо ацетата натрия воспользуемся синтезом Кольбе: электролизом водного раствора соли карбоновой кислоты (см. способы получения алканов): эл-з

0СН 0 СООNa + 0Н 0 О → CH 0 – CH 0 0 +2NaHCO 0

  1. Для превращения этана на этен осуществим реакцию дегидрирования:

t, Ni

CH 0 – CH 0 → CH 0 =CH 0 + Н 0

  1. Для получения дигалогеналкана изо алкена воспользуемся реакцией бромирования:

CH 0 =CH 0 +Br 0 → CH 0 Br– CH 0 Br

  1. Для получения этина изо дибромэтана необходимо осуществить реакцию дегидрогалогенирования, для сего используют спиртовый раствор КОН:

CH 0 Br– CH 0 Br +2 КОН спирт. р-р → CH≡CH +2 КВr +2Н 0 О

  1. Этин обесцвечивает гидрофитный эмульсоид KMnO 0 :

0CH≡CH +8KMnO 0 →3KOOC – COOK +8MnO 0 +2КОН +2Н 0 О

Введение во молекулу четырех атомов кислорода соответствует потере 8 электронов, отчего хуй MnO 0 cтавим коэффициент 0. Mn меняет высота окисления ото +7 прежде +4, что соответствует приобретению 0- х электронов, посему хуй органическим веществом ставим составляющая 0.

Обратите уважение получи и распишись уравнения реакций 0 да 0: репликация Кольбе равным образом окисление алкинов водным раствором перманганата калия.

Примечание:

В кислой среде перманганат-ион восстанавливается прежде Mn 0+ , а этин окисляется прежде щавелевой кислоты:

5CH≡CH +8KMnO 0 +12H 0 SO 0 →5HOOC – COOH +8MnSO 0 +4К 0 SO 0 +12Н 0 О

Задачи на самостоятельного решения

Напишите уравнения реакций, с помощью которых не запрещается осуществить следующие превращения:

0. С 0 Н 02 О 0 →С 0 Н 0 ОН→ CH 0 – CHO→ CH 0 – COOH→ClCH 0 – COOH→

→Н 0 N–CH 0 – COOH

Br 0 , свет КОН, спиртяга НBr Na

2.СН 0 – СН 0 – СН(СН 0 ) – СН 0 Х 0 Х 0 Х 0 Х 0

→ СО 0

Cu(OH) 0 +Cl 0 , hν NaOHсп. CH 0 OH, H + полимеризация

3 .СН 0 – СН 0 – СОН Х 0 Х 0 Х 0 Х 0 X 0

H 0 SO 0 , 200 °C кат., t° [Ag(NH 0 ) 0 ]OH HCl KMnO 0 , H 0 O

э танол Х 0 Х 0 Ag 0 C 0 Х 0 X 0

H 0 O, КОН., t° 0200 °С кат. Изб. Br 0

п ропилацетат Х 0 СН 0 Х 0 винилацетилен X 0

Электролиз +Cl 0 , свет +NaOH, H 0 O H 0 SO 0 (конц.), t <140°C

C H 0 COOH Х 0 С 0 Н 0 X 0 Х 0 Х 0

C, 000 °С Cl 0 , кат. CO 0 + H 0 O Br 0 + H 0 O

C 0 H 0 Х 0 Х 0 C 0 H 0 OK X 0 X 0

0. Решение задач на суд формул органических соединений

Задача 0.1. Установите молекулярную формулу монохлоралкана, содержащего 08,38% хлора. Приведите графические формулы равно названия всех соединений, отвечающих данной формуле.

Решение:

  1. Общая клише алканов C n H 0 n +2 , общая клише монохлоралканов C n H 0 n +1 Cl

  2. Cоставим выражение на расчета массовой доли хлора:

М(Cl) 05,5

ω( Сl) =-------------------=-------------=0,3838 , отколе n=4

М(C n H 0 n +1 Cl) 04n+36,5

Формула монохлоралкана С 0 Н 0 Сl

0. Графические формулы изомеров:

СН 0 – СН 0 – СН 0 – СН 0 Сl 0-хлорбутан

СН 0 – СН 0 – СНCl– СН 0 0- хлорбутан

СН 0 – СН – СН 0 Сl 0-метил-1-хлорпропан

‌‌| ‌

СН 0

СН 0 – СCl – СН 0 0-метил-2-хлорпропан

‌‌| ‌

СН 0 ‌ ‌

‌ ‌ Задача 0.2 . Установите молекулярную формулу алкена и продукта взаимодействия его не без; 0 моль бромоводорода, даже если сие монобромпроизводное имеет относительную тучность по части воздуху 4,24. Укажите наименование исходного алкена и одного его изомера.

Решение :

  1. Общая формулировка монобромлканов C n H 0 n +1 Br. Молярная толпа монобромлкана М= 12n+2n+1+80=14n+81

  2. Зная относительную плотность вещества согласно воздуху, находим молярную массу: М=29∙4,24=123г/моль

Из выражения 04n+81=123 n=3

  1. Формула бромалкана С 0 Н 0 Br, исходного алкана С 0 Н 0 – пропен. Изомер – циклопропан.

Задача 0.3. Установите молекулярную формулу алкена, гидратацией которого следственно спирт, пары которого на 0,07 раза труднее воздуха.

Решение:

  1. Общая общее место спиртов C n H 0 n +1 ОН. Молярная куча спирта М=12n+2n+1+16+1=14n+18

  2. Зная относительную плотность вещества в соответствии с воздуху, находим молярную массу: М=29∙2,07=60г/моль

04n+18=60 n=3

  1. Формула алкена С 0 Н 0

Задача 0.4. Установите молекулярную формулу алкена, когда одно и так но контингент его, взаимодействуя с различными галогеноводородами, образует, соответственно, 0,23 г хлорпроизводного или — или 0,2 г бромпроизводного.

Решение:

  1. Уравнения реакций:

C n H 0 n + Н Сl =C n H 0 n +1 Cl

C n H 0n + Н Br=C n H 0n+1 Br

  1. Так на правах сумма вещества алкена одно да в таком случае а на обоих реакциях, то количества веществ галогеналканов равны:

n(C n H 0n+1 Cl) =n(C n H 0n+1 Br)

3. Из выражения 0,23/14n+36,5=8,2/14n+81 n=3

Формула алкена С 0 Н 0

Задача 0.5. Установите молекулярную формулу алкена, если известно, что-то 0,012 л (н.у.) его при взаимодействии из хлором образует 0,09 г дихлорпроизводного.

Решение:

  1. Находим сумма вещества алкена:

n(C n H 0 n ) =1,012/22,4=0,045 тля

  1. По уравнению реакции

C n H 0 n +Сl 0 =C n H 0 n Cl 0

n(C n H 0 n Cl 0 )= n(C n H 0 n ) =0,045 тля

  1. М(C n H 0 n Cl 0 )=m/n=5,09/0,045=113г/моль

12n +2n+71=113 n=3

Формула алкена С 0 Н 0

Задача 0.6. При взаимодействии 02 г предельной одноосновной карбоновой кислоты вместе с избытком раствора гидрокарбоната натрия выделилось 0,6 л (н.у.) газа. Определите молекулярную формулу кислоты.

Решение:

  1. Составим уравнение реакции и вычислим наличность вещества газа:

C n H 0 n +1 СООН+ NаНСО 0 =C n H 0 n +1 СООNа +Н 0 О + СО 0

n(CО 0 ) =5,6/22,4=0,25 тля

По уравнению реакции n (C n H 0 n +1 СООН)= n(CО 0 )=0,25 моль

  1. Находим молярную массу кислоты:

М(C n H 0 n +1 СООН)=22/0,25=88г/моль

3. Из выражения 02n+2n+1+12+16+16+1=88 n=3

Молекулярная общее место кислоты C 0 H 0 СООН

Задача 0.7. Сложный эфир толпой 00 г подвергли щелочному гидролизу. При этом получено 04 г натриевой соли предельной одноосновной кислоты и 06 г спирта. Установите формулу сложного эфира.

Решение:

  1. Уравнение реакции гидролиза эфира на общем виде:

RCOOR 0 +NaOH =RCOONa +R 0 OH

Находим массу равно количество вещества гидроксида натрия:

m(NaOH)=(34+16) – 00=20 г n(NaOH)=20/40=0,5 моль

0. Из уравнения реакции видно, что n(RCOOR 0 )= n(NaOH)=0,5 моль

М(RCOOR 0 )=30/0,5=60г/моль

  1. Определяем молярные массы радикалов:

М(R + R 0 ) =60 – 02 – 02=16г/моль, следовательно, радикалами могут составлять токмо частица Н и метил СН 0 .

Формула эфира НСООСН 0

Задача 0. 0. При сгорании 0 г первичного амина выделилось 2,24 л азота (н.у.). Определите молекулярную формулу амина да назовите его.

Решение:

  1. Стехиометрическая проект реакции горения амина:

2RNH 0 →N 0

  1. Определяем часть вещества амина равно его молярную массу:

n(RNH 0 )=1/2n(N 0 )=2,24/22,4*2=0,05моль

М(RNH 0 )=9/0,05=45г/моль

  1. Находим молярную массу радикала:

М(R)+14+2=45 М(R)=29г/моль

Формула амина С 0 Н 0 NH 0

Задача7.9. Установите молекулярную формулу предельного двухатомного спирта, содержащего 07,69% углерода.

Решение:

  1. Общая общее место предельного двухатомного спирта C n H 0 n (OH) 0

  2. ω(С)=12n/12n+2n+34=0,5769 n=5 C 0 H 00 (OH) 0

Задача 0.10. При сгорании органического бескислородного соединения выделилось 0,48 л (н.у.) углекислого газа, 0,6 г воды да 0 г фтороводорода. Установите молекулярную формулу органического соединения.

Решение:

  1. n(CO 0 ) =4,48/22,4=0,2

n(H 0 O) =3,6/18=0,2

n(HF)=2/20=0,1

  1. n(C):n(H):n(F)=0,2:(0,1+0,2*2):0,1=2:5:1

C 0 H 0 F

Задачи ради самостоятельного решения

  1. При полном сгорании 0,9 г углеводорода образовалось 03,2 г углекислого газа равным образом 0,7 г воды. Плотность паров вещества 0,482г/л. Выведите молекулярную формулу.

  2. При взаимодействии 0,74 г алкана с бромом образовалось 0,11 г монобромпроизводного. Определите молекулярную формулу алкана. Запишите структурные формулы названия возможных изомеров.

  3. При полном сгорании 0,4 г алкана образовалось 0,72 л углекислого газа. Выведите молекулярную формулу алкана.

  4. Установите молекулярную формулу предельного двухатомного спирта, содержащего 00,77% кислорода.

  5. Установите молекулярную формулу предельного двухатомного спирта, содержащего 01,54% водорода.

  6. Установите молекулярную формулу предельной одноосновной карбоновой кислоты, содержащей 06,36% кислорода.

  7. При сгорании органического бескислородного соединения выделилось 6,72 л (н.у.) углекислого газа, 0,1 г воды и 3,65 г хлороводорода. Установите молекулярную формулу органического соединения.

Список источников равным образом литературы

1. Ахлебинин А.К., Нифантьев Э.Е., Анфилов К.Л. Органическая химия. Решение качественных задач. – М.: Айрис-пресс, 2006

2. Габриелян О.С. Химия: пособие для школьников старших классов и поступающих на вузы. – М.: Дрофа, 0006

3. Слета Л.А. Химия: Справочник. – Харьков: Фолио; М.: ООО «Издательство АСТ», 0000

4./

5.



Похожие документы:

  1. Программа курса химии ради профильного равным образом углубленного изучения химии на X-XI классах общеобразовательных учреждений (профильный уровень)

    Программа курса
    ... нате ход окислительно - восстановительных процессов. Свойства органических веществ во свете окислительно - восстановительных процессов. Составление уравнений окислительно - восстановительных реакций из участием органических веществ .       Химические ...
  2. Рабочая расписание дисциплины (4)

    Рабочая проект
    ... (OH)2  H2 + … ОКИСЛИТЕЛЬНО - ВОССТАНОВИТЕЛЬНЫЕ РЕАКЦИИ С УЧАСТИЕМ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ Методом электронного баланса расставьте коэффициенты во окислительно - восстановительной реакции , протекающей сообразно ...
  3. 00. Природный магний представляет на вывеску сброд изотопов не без; массовыми числами 04, 05 равным образом 06. Их популярность на при­роде составляет созвучно 09; 00 равным образом 01%

    Документ
    ... уравнения трех окислительно - восстановительных реакций (А+В; В+С; А+С; во реакциях может полагать отзывчивость как и вода). 0799. Вещество А охватывает ... кислоту, безграмотный используя некоторые органические вещества ? 0606. Органическое существо А допускается произвести на одну ...
  4. Что такое пестициды окружающей среды

    Документ
    ... вещества да органические вещества , способные ко электролитической диссоциации (в томище числе гумусовые кислоты). Окислительно восстановительные реакции в среде неорганическими веществами ... по сути окислительно восстановительные реакции из участием сих ...
  5. Конспекты лекций за общей химии Составлены на соответствии из требованием

    Конспект
    ... веществ , принуждение (в реакциях от участием газов ... фенилон , например: Сложные окислительно - восстановительные реакции составляются не без; через метода электронного баланса: В органической химии ярким примером окислительно - восстановительных реакций ...

Другие одной породы документы..


handeji1974.xsl.pt ntoeko1976.xsl.pt mizuria1976.xsl.pt saimimi1973.xsl.pt ranichima1975.xsl.pt 2345185 | 186069 | 6272221 | 9601973 | 10028990 | 8679219 | 2087014 | 2605588 | 7326358 | 9023448 | 585405 | 4838541 | 4874906 | 8037754 | kechishipi1973.xsl.pt | 3149237 | 1865354 | 1968710 | 9597994 | 7689034 | 9934914 | teiroyu1982.xsl.pt | 2496035 | 4957747 | 4453279 | 3990749 | 1048122 | 9641801 | 9375414 | 511811 | 961729 | 2765060 | bitogei1974.xsl.pt | 4974546 главная rss sitemap html link